Durante la edad escolar Reese sufrió de fiebre reumática y tuvo que permanecer en su casa durante todo un año. Fue durante ese tiempo que su madre le enseño a jugar varios juegos de cartas incluido el poker. A la edad de seis años ya estaba derrotando a alumnos de quinto grado en juegos de poker.

Reese asistió al Dartmouth College donde se unió a la fraternidad Beta Theta Pi. Allí le enseñó a sus compañeros de fraternidad a jugar una gran variedad de juegos de cartas así como también varias modalidades del poker. Luego fue aceptado en la Escuela de Leyes de Stanford, pero decidió que se dedicaría a jugar poker de forma profesional luego de ganar $60.000 en un torneo de poker en Las Vegas.

La primera visita de Reese a Las Vegas fue tan redituable y tan divertida que, literalmente, nunca más se fue. Unos días más tarde llamó a su trabajo en Arizona para renunciar y contrató a una persona para que limpiara su departamento y llevara su auto hasta Las Vegas donde el poker sería su vida.

Poco tiempo después, Reese colaboró en el libro Super/Sytem de Doyle Brunson en la sección sobre la modalidad seven-card stud. En su libro, Brunson describe a Reese como uno de los mejores jugadores de poker del mundo y el mejor jugador de seven-card stud que haya enfrentado.